Anime ini merupakan lanjutan dari anime Grisaia no Kajitsu yang tayang musim gugur tahun lalu. Anime ini akan fokus menceritakan masa lalu Kazami Yuuji sebelum sekolah di Mihama Academy. Cerita dimulai dari masa kecil Yuuji bersama dengan kakaknya Kazuki Kazami. Yuuji yang tidak memiliki bakat seperti kakaknya tidak di sayang oleh kedua orangtuanya. Di rumah tersebut hanya kakaknya lah yang sangat sayang kepadanya dan mengajari banyak hal padanya. Kazuki yang tadinya memiliki bakat dalam melukis memilih menjalani kehidupan sebagai murid normal saat ia masuk SMP ternama dengan cara mengikuti klub basket. Orangtua Kazuki sangat kecewa karena Kazuki tidak masuk klub seni untuk mengasah kemampuanya.